D
I
S
U
S
U
N
OLEH :
KELOMPOK : 1
KETUA : SUHERI
MARPAUNG
ANGGOTA : SISKA PASARIBU
CHANIA SITORUS
PESDAYANTI SITINJAK
INDRAYANTI SITINDAON
APDERINA TINDAON
MATA PELAJARAN : KIMIA
KELAS : XII IA 2
GURU PEMBIMBING : IBU M. SIANTURI
SMA NEGERI 1 GIRSANG SIPANGAN BOLON
JALAN PENDIDIKAN NO. 59 PARAPAT
TAHUN AJARAN 2011/2012
KATA PENGANTAR
Puji
dan syukur kita panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas rahmat dan
kasih karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini yang berjudul
“Benzena dan Turunannya”.
Pada
kesempatan ini, penulis juga ingin mengucapkan terimakasih kepada pihak-pihak
yang terlibat dalam pembuatan karya ilmiah ini mulai dari awal pembuatan karya
ilmiah ini hingga dapat diselesaikan, yakni:
1. Kepala
sekolah SMA N. 1 Gir.Sip.Bolon,yakni Bapak E.Silaban selaku pimpinan tertinggi
di SMA N. 1 Gir.Sip. Bolon
2. Guru
bidang study kimia , yaitu Ibu M. Sianturi selaku guru pembimbing
3. Penulis
buku yang kutipannya kami gunakan dalam karya ilmiah ini
4. Teman-teman
yang telah memberikan pendapat dan
masukan kepada penulis.
Penulis sepenuhnya menyadari bahwa
karya ilmiah ini tidak dapat terlepas dari segala kekurangan , seperti kata
peribahasa,”Tak ada gading yang tak retak”. Oleh karena itu, penulis mengharapkan
masukan, komentar, ataupun kritikan yang bersiafat membangun dari pembaca agar
kiranya penulis dapat menyempurnakan karya ilmiah ini.Mudah-mudahan karya
ilmiah ini bermanfaat.
Akhir kata kami mengucapkan terima kasih.
Parapat, Februari 2012
Penulis
DAFTAR ISI
Kata Pengantar……………………………………………………………………………………………………. 2
Daftar Isi……………………………………………………………………………………………………………… 3
Bab I
Pendahuluan……………………………………………………………………………………………… 4
1.1 Latar
Belakang Masalah………………………………………………………………………………… 4
1.2 Perumusan
Masalah………………………………………………………………………………………. 4
1.3 Pembatasan
Masalah…………………………………………………………………………………….. 4
1.4 Tujuan
……………………………………………………………………………………………………………. 4
1.5 Manfaat………………………………………………………………………………………………………….. 5
BAb II
Pembahasan ……………………………………………………………………………………………….. 6
2.1 Struktur
Benzena……………………………………………………………………………………………... 6
2.2 Tata Nama
Benzena Dan Turunannya………………………………………………………………. 7
2.3 Sifat-sifat
Benzena……………………………………………………………………………………………. 8
2.4 Kegunaan
Benzena dan Beberapa Turunannya……………………………………………….. 10
2.5 Dampak
Benzena dan Beberapa Turunannya…………………………………………………... 13
Bab III Penutup……………………………………………………………………………………………………… 14
3.1 Kesimpulan………………………………………………………………………………………………………. 14
Daftar Pustaka………………………………………………………………………………………………………… 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Masalah
Benzena merupakan senyawa aromatik
tersederhana.Nama “aromatik” itu
diberikan karena anggota-anggota yang pertama dikenal dari golongan ini
mempunyai aroma yang sedap.Akan tetapi, belakangan ini dikenal juga senyawa
sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap.Kini istilah
aromatik ini dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.
Pembahasan mengenai Benzena lebih
lanjut akan dibahas dalam karya ilmiah ini.
1.2 Perumusan Masalah
Perumusan
Masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini , yakni:
·
Bagaimanakah struktur benzena?
·
Bagaimanakah tata nama benzena dan turunannya?
·
Apa sajakah sifat-sifat benzena?
·
Apa kegunaan dari benzena dan beberapa
turunannya?
·
Apa dampak dari benzena dan turunannya?
1.3 Pembatasan
Masalah
Adapun
batasan masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini adalah:
·
Struktur Benzena
·
Tata Nama Benzena dan turunannya
·
Sifat-sifat Benzena
·
Kegunaan dari benzena dan turunannya
·
Dampak dari benzena dan turunannya
1.4 Tujuan
Adapun
yang menjadi tujuan pembuatan karya ilmiah ini adalah:
Ø
Mampu menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan bahwa setiap atom C pada
cincin benzena fungsinya sama.
Ø
Mampu menjelaskan reaksi substitusi atom H
cincin benzena dan pengertian orto, meta, para.
Ø
Mapu menjelaskan sifat kimia dan sifat fisis
benzena dan turunannya
Ø
Mampu menjelaskan kegunaan benzena dan
turunannya dalam kehidupan sehari-hari serta dampaknya.
1.5 Manfaat
Manfaat
pembuatan karya ilmiah ini terbagi atas dua bagian yaitu:
§
Manfaat Teoritis
ü
Penulis mampu menyusun karya ilmiah dalam bentuk makalah.
ü
Penulis mampu memenuhi tuga sekolah dalam
menyusun karya ilmiah yang berjudul “Benzena dan Turunannya”.
ü
Memahami mengenai benzena dan turunannya melalui
pembuatan karya ilmiah ini.
§
Manfaat Praktis
ü
Sebagai saran abaca belajar bagi teman-teman
mengenai benzena dan turunannya
ü
Memberikan informasi kepada pembaca apa kegunaan
dan dampak benzena dalam kehidupan sehari-hari
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Struktur Benzena
Benzena
adalah hidrokarbon aromatic yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin
benzena. Benzena memiliki struktur C6H6. Perbandingan
jumlah atom C dan H-nya menunjukkan benzena sangat tidak jenuh, tidak seperti
heksana(C6H14), heksena(C6H12),
heksuna(C6H10).
Pada
awalnya, ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik
dengan ikatan rangkap 2 dan 3.Namun struktur itu tidak dapat menjelaskan sifat
benzena , seperti:
v
Benzena sangat stabil/tidak reaktif.
Benzena tidak bereaksi dengan Br2
meski pada suhu tinggi.Kecuali dengan menggunakan katalis. Hal ini berbeda
dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena yang bersifat reaktif.
v
Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya
menghasilkan satu jenis senyawa , yakni C6H5X.Dengan kata
lain, tidak terdapat keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik.
Pada
tahun 1865 Friederich August Kekule mengusulkan struktur benzena sebagai cincin
heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap 3 yang
bergantian antara atom-atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan
rangkap dua dalam struktur benzena.Model ini digunakan bertahun-tahun
karena mampu menjelaskan sifat-sifat dan
reaksi –reaksi
dari benzena.
Gambar Struktur Kekule Benzena
Namun , sejalan dengan
perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti-bukti menunjukkan bahwa
struktur kekule tidak dapat menjelaskan
fakta-fakta berikut:
v
Difraksi sinar –X menunjukkan bahwa panjang
ikatan tunggal C-C adalah 0,154 nm dan panjang ikatan rangkap C=C nya 0,133
nm.Jika benzena memiliki struktur kekule , maka benzena akan memiliki 2 panjang
ikatan yang berbeda untuk ikatan tunggal dan rangkap.Namun pengukuran
menunjukkan benzena hanya memiliki 1 panjang ikatan sebesar 0, 139 nm yang
menunjukkan semua ikatan dalam benzena
sama/setara, yakni berada diantara ikatan tunggal dan rangkap.
v
Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua
seperti model kekule, maka kereaktifan
ikatan-ikatan tersebut harus sama dengan ikatan-ikatan rangkap pada alkena,
yakni dapat bereaksi secara adisi.Pada kenyataannya banyak benzena yang
terlibat dalam reaksi substitusi.
v
Perhitungan termokimia menunjukkan kalor
pembentukan gas benzena dari unsur-unsurnya adalah +252 KJ/mol, jika benzena
memiliki struktur kekule. Namun , pengukuran menunjukkan kalor pembentukan
benzena hanya +82 KJ/mol. Hal ini
membuktikan struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan struktur
kekule.
Berdasarkan fakta-fakta tersebut, pada tahun 1931, Linus
Pauling merumuskan struktur benzena
sebagai struktur yang berada di antara dua struktur kekule yang memungkinkan struktur ini disebut
hibrid resonansi .
Gbr.struktur
Hibrid Resonansi.
Ikatan pada cincin heksagonal berada diantara ikatan tunggal
dan ikatan rangkap yang dilambangkan dengan lingkaran di dalamnya.
Gbr. Ikatan cincin heksagonal
dilambangkan dengan lingkaran di dalamnya.
Pada
struktur hybrid resonansi ini, terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C
dalam cincin adalah setara. Elektron-elektron yang membentuk system
delokalisasi yang sangat stabil.
Secara
keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan kereaktifan benzena yang rendah karena
ikatan dalam cincin berada diantara ikatan tunggal dan ikatan rangkap, serta
stabilitas termodinamika benzena yang tinggi karena hybrid resonansi mempunyai
energi yang lebih rendah dibandingkan kedua struktur kekule.
2.2 Tata Nama Benzena dan Turunannya
Senyawa
turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena, yang satu atau lebih atom.
Hanya diganti dengan substituen berupa atom atau gugus lain. Apabila benzena
melepaskan 1 atom H maka terjadilah gugus C6H5 yang
disebut gugus fenil.Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak.
Tata nama benzena dan turunannya
1.
Pemberian nama benzena dan turunannya tidak
begitu sistematis.Senyawa turunan benzena dari hasil monosubstitusi lebih banyak dikenal dengan nama lazim atau
nama turunannya.Nama lazim ini digunakan sebagai dasar penamaan pada hasil
substitusi benzena.
Contoh:
Toluena Fenol anilina(amino benzena)
Benzaldehid asam benzoat benzil alkohol
2.
Jika benzena atau turunanya kehilangan satu atom
H maka diperoleh gugus sebagai berikut.
Fenil(C6H5) benzil bromida benzil(C6H5-CH2)
3.
Jika terdapat 2 substituen , dapat digunakan awalan o-(orto), m-(meta),
atau p-(para) untuk menyatakan
masingh-masing pada posisi (1,2); (1,3); dan (1,4)
Contoh:
2.3 Sifat fisik dan kimia benzena
Sifat
Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang
tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu
ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C,
Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air
tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang
mudah terbakar
Sifat
Kimia benzena dan turunannya
Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah
reaksi substitusi.Reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu tinggi, atau
lebih umum menggunakan katalis agar
dapat berlangsung pada suhu rendah.
Disamping itu ,
meski sulit namun benzena juga dapat bereaksi melalui adisi tetapi pada kondisi
ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis.Reaksi adisi
yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan
mengganggu delokalisasi elektron tersebut.Seperti hanya senyawa hidrokarbon
pada umumnya , benzena juga dapat teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa
pembakaran.
Ø
Reaksi
substitusi Pada Benzena
a.
Reaksi
Halogenasi
Benzena dapat bereaksi dengan halogen membentuk klorobenzena dengan bantuan
katalis seperti AlCl3, FeBr3,dan FeCl3.
b.
Reaksi Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan
katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
c.
Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi
terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat membentuk asam
benzena sulfonat.
d.
Reaksi Alkilasi
Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk metil benzena dengan
bantuan katalis alumunium klorida(AlCl3).
e.
Reaksi
Formilasi
Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzalhid dengan
bantuan katalis AlCl3 dan CuCl
f.
Reaksi Asilasi
Benzena
bereaksi dengan gugus asil(RCO-) dari asil klorida (RCOCl) membentuk
asetofenon(metil fenon keton) dengan bantuan katalis AlCl3
Ø
Reaksi adisi pada Benzena
a.
Reaksi Hidrogenasi
Benzena
bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2) membentuk
sikloheksana.Reaksi ini tidak melibatkan ikatan rangkap benzena tetapi radikal
bebas.
b.
Reaksi Klorinasi
Benzena
bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi atau
dengan bantuan cahaya kuat seperti UV akan membentuk benzena heksaklorida.
Ø
Reaksi Oksidasi pada benzena
Benzena
teroksidasi oleh O2 melalui reaksi pembakaran .reaksi ini
menghasilkan kadar karbon yang tinggi.
2.4 Kegunaan Benzena
Dan Turunannya.
Kegunaan benzena yang terpenting
adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa
aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari
senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan
manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena
melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat
insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina
dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam
klorida.
Garam diazonium selanjutnya diubah
menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang
memiliki struktur sebagai berikut:
Struktur Zat Pewarna Red No.2
|
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat
sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna
wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan
asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
6. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita
gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau
asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik)
dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai
obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka
panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga
menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
• Natrium benzoat yang biasa
ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
• Metil salisilat adalah
komponen utama obat gosok atau minyak angin.
• Asam tereftalat merupakan
bahan serat sintetik polyester.
• Parasetamol (asetaminofen)
memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir
semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan
parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
Parasetamol
2.5 Dampak Benzena
Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu
zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh
manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah
satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf
pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan
sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih
tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan
kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5
– 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya
berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.
BAB
III
PENUTUP
KESIMPULAN
Benzena merupakan senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai
tertutup dan pada umumnya berbau aromatik.Umumnya pada benzena terjadi raeksi
substitusi meskipun benzena dapat bereaksi melalui adisi pada kondisi ekstrim
dan mampu teoksidasi berupa pembakaran.
Setelah
kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas , diharapkan kita mampu
memahami secara detail mengenai benzena dan turunannya . Disamping itu, kita
harus menjadi pembaca yang bijak setelah mengetahui kegunaan dan dampak benzena
dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.
Semoga karya ilmiah ini
bermanfaat bagi kita semua
DAFTAR PUSTAKA
Purba,Michael.2007.Kimia untuk SMA
kelas XII.Jakarta: Erlangga.
Ranawidjaja,Jahja,dkk.1981.Ilmu kimia
untuk SMA.Jakarta: Depdikbud
Liliasari.1995.Kimia 3.Jakarta:
Depdikbud
Johari,J.M.C, dan Rachmawati,M.
2008.Kimia 3.Jakarta:ESIS